2022年7月24日日曜日

第72回(2021.12)環境計量に関する基礎知識(化学)問14

📁第72回(2021.12)

アルドール反応に関する設問です。アルドール反応は高校で学習する内容ではありませんが、試験によく出題されます。

アルカリ性水溶液中のアセトアルデヒド(α位に水素を持つカルボニル化合物)は、塩基によってα位の水素が引き抜かれ求核性のあるエノラートが生成されます。

生成したエノラートがアルデヒドを求核攻撃した結果、β-ヒドロキシアルデヒドが生成します。

問題文には “アセトアルデヒドの自己縮合体が主生成物として得られた” とあるので、β-ヒドロキシアルデヒドの分子内脱水が起き、αβ-不飽和アルデヒドが生成します。

正解は


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