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2023年7月7日金曜日

第73回(2022.12)環境計量に関する基礎知識(化学)問13

 📁第73回(令和4年12月)

「ケト-エノール互変異性」は高校化学の学習範囲外ですが、それほど難しい知識ではないと思います。

「ケト-エノール互変異性」はある特殊な異性現象のことを指し、その現象は対になる異性体同士(ケト互変異性体とエノール互変異性体)が速い速度で平衡状態になっています。



そしてほとんどの場合、エノール型は不安定なため、平衡状態ではケト型に偏っていることが特徴です。


では、設問を見ていきましょう。最初は選択肢のから。

高校化学ではアセチレンの付加反応として、次の反応を学習します。
アセチレンに水を付加させるとビニルアルコールが生成しますが、生成したビニルアルコール(エノール)は非常に不安定な物質なので、直ちに異性化してアセトアルデヒド(ケト)になります。


したがって、ケト型である アセトアルデヒド の割合が多いことになります。


1.アセトン の反応のメカニズムは基本的に上述の アセトアルデヒド と同じですから、アセトン(ケト)の割合が多いことになります。


2, 3, 5 カルボニル化合物からエノール互変異性体の構造が書けるようになりましょう。




構造図を見てもらえば分かるとおり、2,4-ペンタジオン だけが6員環構造の分子内水素結合しているので安定しています。

以上より、正解は