2021年5月8日土曜日

環境計量士(濃度関係)国家試験問題の解説(環化) 第71回(令和2年) 問14

📁第71回(令和2年)

1,3-ブタジエンは合成ゴムの生産には欠かせない物質であり、それについては前回(第70回)の問13で出題された。今回は高校で学習する合成ゴムの話ではなく、高校の学習範囲を越えたDiels-Alder反応に絡めた出題だから難易度は高め。だけど、ポイントは前回と同じ「共役ジエン」。

1,3-ブタジエンの構造式は下のように、二重結合と単結合が交互に結合している。

このような結合のことを共役二重結合(共役ジエン)といって、2つの二重結合に挟まれた単結合にも π 電子が流れている。その結果、π 電子が C1 ~ C4 全体に流れていることになる。

さて、1,3-ブタジエンのような共役ジエンを持つ物質とジエノフィル(ジエンを好むものという意味の物質)が付加反応を起こすと環状の物質を生成する。この反応は発見者であるDiels氏とAlder氏の名前を取ってDiels-Alder反応と呼び、この反応の最もシンプルな例が1,3-ブタジエンとエチレンとの反応だ。この反応では図のようにシクロヘキセンが生成する。

正解は


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